En el mundo competitivo de la publicidad de los años 60, nos centramos en la vida de Don Draper, el director creativo de la exitosa agencia Sterling Cooper. Don lucha por conservar a sus clientes ante el crecimiento de otras agencias y de los ejecutivos más jóvenes de su propia empresa, además de tener que ocultar su complicada vida personal. Por otro lado, Pete Campbell, el joven y ambicioso ejecutivo de cuentas, comienza sufrir las consecuencias de su trabajo y la presión de su pareja por un nuevo departamento. Por su parte, Peggy, trata de esconder su avanzado embarazo porque puede tener duras consecuencias para su futuro laboral. Mientras, Rachel debe afrontar los sentimientos contradictorios que tiene hacia Don.