La serie comienza en el año 2030, cuando Ted Mosby decide compartir con sus hijos la historia de cómo conoció a su madre. Su relato nos sitúa en el año 2005, cuando Ted era un joven arquitecto de 27 años que vivía en Manhattan junto sus dos mejores amigos de la universidad: Marshall Eriksen, un estudiante de leyes, y Lilly Aldrin, una maestra de preescolar. Cuando Marshall le propone matrimonio a Lily, Ted se decide que es momento indicado para comenzar a su alma gemela; situación que no le agrada a su compañero de fiestas y mejor amigo, Barney Stinson. Durante esta búsqueda conoce a la ambiciosa reportera, Robin Scherbastsky, de la que se enamora rápidamente.