Es el fin de semana de la boda entre Barney y Robin. Y, al parecer, todo lo que podía salir mal, ha salido y saldrá en las horas consecuentes. Marshall esta atrapado en la ciudad de Minnesota, luego de ser expulsado de un vuelo, desesperado por encontrar la forma de llegar a la boda, encontrando los más absurdos obstáculos en cada intento. Barney sigue con sus excéntricos planes para hacer del evento, algo único, incluyendo conseguir un oso para ser el padrino de anillos, entre otras extravagancias. Ted y Lily conducen a Farhampton y tienen una fuerte discusión, separándolos y encontrando su propio camino a la boda. A la par de cada evento, Lily, Robin, Barney y Marshall tienen encuentros con Tracy, la “madre” del título, antes del propio Ted. Entre conflictos y resoluciones, el fin de semana de la boda pondrá a prueba todo lo que han construido y definirá el camino que deberán de tomar, cada uno, de forma individual.