Ted y Robin comienzan una relación, mientras que Marshall intenta adaptarse a su nueva vida de soltero. Después de darse cuenta que la vida de artista no es nada sencilla, Lily decide regresar a Nueva York e intenta recuperar su antigua relación. Barney continúa diseñando tácticas creativas para conquistar al mayor número de mujeres, y recibe la visita de su hermano afroamericano gay, James.
El grupo de amigos descubre que Robin fue una estrella de pop en Canadá durante su adolescencia, lo que provoca la burla constante de éstos. La relación con Ted comienza a tener problemas cuando ambos exponen su opinión sobre el matrimonio.