La temporada 5 comienza con Nucky en Cuba tratando de expandir su negocio antes de que se levante la ley Volstead. Sin embargo, después de un atentado contra su vida, regresa a Nueva York para averiguar quién intentó matarlo. Más tarde, Chalky regresa buscando información sobre Narcisse en un esfuerzo por liberar a su hija.
8 episodios
Transmitida en HBO
Transmitida desde: 7 de septiembre de 2014
8 fotos
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Nucky está en Cuba intentando establecer redes para realizar envíos a los Estados Unidos cuando se levanta la Ley Volstead.
El acuerdo de 1931 de Nucky como futuro importador de ron cuando expire la Prohibición parece estar en peligro cuando el senador pierde interés.
Nucky pierde su interés senatorial en la distribución de alcohol y busca un nuevo apoyo. Margaret se encuentra en problemas por un trato que hizo con Arnold Rothstein años antes.
Luciano se encuentra con Capone en Chicago. Nucky y Margaret encuentran puntos en común en Atlantic City.
Cuando el fugitivo Chalky llega a Nucky en busca de Narcisse, Nucky le aconseja no vengarse y lo esconde. Van Alden y Eli son arrestados, y un Nucky de 1897 asciende con el Comodoro.
Chalky llega a un acuerdo con Narcisse para liberar a la hija Maitland. Nucky se dedica a la depravación alcohólica. Van Alden y Eli intentan robar los libros de contabilidad de Capone.
En 1897 la familia de Nucky intenta ayudar a la joven Gillian y en 1931 sus fuerzas intentan resistir a un ambicioso Luciano.
Nucky visita a Gillian, Luciano y Lansky tratan con Narcisse y el joven Nucky enfrenta un punto de inflexión. En Chicago, Capone se prepara para enfrentar un juicio y en Nueva York Margaret se convierte en operadora de acciones al estilo de Joe Kennedy.