Con esta segunda tempora se vienen otros 22 episodios llenos de comedia y más problemas para el protagonista interpretado por Tyler James Williams con la historia narrada por Chris Rock. Con estas nuevas aventuras también se vienen muchos cambios para Chris, como cuando Keisha se muda, él la echa de menos pero pronto aparece una nueva chica en su vida, Yvette. También se postula como presidente escolar, pierde su empleo, la escuela tiene un nuevo director, pareceria que todo juega en contra de Chris como siempre. Y de igual manera que la primera temporada, si los eventos progresan favorablemente para Chris a lo largo de un episodio, es casi seguro que se le vuelvan en contra al final. Del mismo modo, si una situación no va en el camino de Chris, siempre se las arregla para empeorar su situación, haciendo que él intente o no, cambiar el curso de los acontecimientos. La segunda temporada se transmitió el primero de octubre del 2006 y el último episodio se transmitió el 14 de mayo del 2007.