Después de decirle un emotivo adiós a Elena Gilbert, algunos personajes se recuperan mientras otros vacilan y Bonnie, en particular, explora su nueva oportunidad de vida. Mientras la madre de Damon y Stefan, Lily, intenta abrir una brecha entre los hermanos Salvatore, queda la esperanza de que la historia de amor de Stefan y Caroline sea lo suficientemente dura como para sobrevivir. Damon hará lo que sea necesario para acabar con su madre y su banda de herejes, y Enzo luchará con saber dónde está su lealtad. Además, con Mystic Falls en desorden y la llegada de los herejes, que están empeñados en las represalias y el caos, el suspenso será más fuerte que nunca.
22 episodios
Transmitida en CW
Transmitida desde: 8 de octubre de 2015
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Damon se enfrenta a una nueva realidad sin el amor de su vida. Bonnie decide ser la brújula moral de Damon y buscar a Alaric, quien perdió a su prometido.
Damon toma una decisión que podría arruinar el trato de Lily y Stefan. Alaric necesita la ayuda de Bonnie con un artefacto. Caroline descubre un secreto impactante.
A raíz de un ingenioso plan orquestado por Lily, Damon emprende un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de una ventaja que puedan usar contra su madre.
Justo cuando Damon cree que ha ganado la ventaja en su lucha contra Lily, un giro inesperado de los acontecimientos lo deja luchando por un plan B.
Bonnie, Damon y Alaric pasan por un duro golpe con la piedra Fénix, mientras que Caroline envía a Stefan a pasar el día con su ex, Valerie.
Después de reunirse con su antiguo amor, Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de herejes y los residentes de Mystic Falls.
Damon y Stefan conspiran para matar a Julian, mientras Caroline lucha con el hecho de que está embarazada de los hijos de Ric.
Es el aniversario de Nora y Mary Louise y Julian tiene grandes planes para la noche, sin embargo, Lily y sus hijos tienen planes aún mayores para Julian.
En los eventos que siguieron a la muerte de su madre, Stefan y Damon intentan participar en el espíritu navideño.
El alma de Damon está atrapada en la piedra fénix que está tratando de romperlo emocionalmente y, al mismo tiempo, la familia y el amigo de Damon están tratando de traerlo de regreso.
Caroline organiza un baby shower para los gemelos de Alaric y los hermanos Salvatore enfrentan las alucinaciones causadas por la Piedra Fénix.
Stefan descubre la razón detrás del oscuro descenso de Damon luego de su experiencia en la piedra Fénix.
La cazadora de vampiros Rayna Cruz anda suelta y Damon tiene que hacer las cosas bien cuando sus acciones, sin darse cuenta, ponen a sus seres queridos en su camino.
Stefan va a Nueva Orleans para alejar a Rayna Cruz de sus amigos y se encuentra cara a cara con Klaus Mikaelson, quien sospecha de la llegada de su viejo amigo.
Cansado de que todos se sacrifiquen por él, Damon decide dejar el grupo. Mientras tanto, el nuevo descubrimiento de Bonnie amenaza los planes de Damon de detener a Rayna.
Stefan se encontrará con una elección que tomar y su decisión determinará el destino de todos los que le importan, especialmente Damon.
A raíz de la fatídica decisión de su hermano, Stefan se despierta y se encuentra arrojado a una situación de vida o muerte con solo sus instintos básicos en los que confiar.
Decidido a capturar a un vampiro fugitivo llamado Ambrose, que puede ser la clave para que Stefan regrese sano y salvo, Damon se dirige a Memphis con Alaric a cuestas.
Cuando los esfuerzos de Enzo por proteger a Bonnie terminan poniendo su vida en peligro, se enteran de que Rayna puede ser la clave de su supervivencia.
Con la vida de Bonnie en juego y una batalla cuesta arriba por delante, Damon y Enzo lideran la carga para salvar a Bonnie antes de que su condición empeore.
Cuando el arriesgado intento de Damon de salvar a Bonnie da un giro inesperado, las consecuencias de sus acciones obligan a todos a unirse para ayudarla a salir adelante.
A pesar de sus mejores esfuerzos para ayudar a Bonnie a superar la angustiosa situación que enfrenta ahora, Damon, Enzo y Caroline se dan cuenta de que sus opciones se están agotando y se deben tomar medidas drásticas.