Durante la segunda temporada, Miley, Lily y Oliver comienzan la escuela secundaria. El grupo de amigos tendrá que lidiar con Rico, quien comienza la secundaria tras saltarse varios años, y evitar que descubra el secreto de Hannah. Después, Miley termina revelándole su secreto a la super estrella de Hollywood, Jake Ryan, con el que comienza una breve relación. Sin embargo, la pareja no logra encontrar el equilibrio entre el estilo de vida de Jake y el deseo de Miley de vivir una vida normal.