Esta comedia nominada a cuatro premios Emmy y cinco Globos de Oro, incluida la de Mejor Comedia, está protagonizada por Laura San Giacomo en el papel de una periodista sensata que, a regañadientes, va a trabajar para su padre mujeriego en su revista de moda. Allí, lucha por mantenerse a la par con una editora de moda neurótica, el fotógrafo mujeriego y el asistente de su padre, hambriento de poder.
22 episodios
Transmitida en NBC
Transmitida desde: 2000
Ver reparto completo de la temporada 5
Elliot escucha a Alley romper con Jack en el contestador automático. Borra el mensaje sin querer. Finch le da un beso apasionado a Nina y luego la insulta diciéndole que no es su tipo. La seducción y la venganza ponen a Nina en la cima.
Jack se registra en el Plaza y no puede encontrar paz ni tranquilidad después de que Maya y Elliot tienen una discusión, Nina llega sin invitación y Finch hace una presentación en vivo de su banda de chicos.
Maya se entera del pasado criminal de Elliot. Nina sale con un famoso actor de televisión, cuyo carácter nómada rudo y duro se desvanece cuando descubre que vive con su madre. Mamá no está dispuesta a compartir a su hijo con otra mujer.
El hermano de Elliot, Donnie, que una vez fingió tener problemas mentales para que su madre pudiera atenderlo, regresa. Afirma haber encontrado un trabajo, pero está en problemas con algunos usureros, pero Maya se muestra completamente escéptica. Cuando supuestamente lo golpean y termina en un hospital, ella piensa que es una estafa porque todo el personal del hospital estaba en el bistró donde ella y Elliot conocieron a Donnie, pensando que estaban allí para que pareciera que estaban en el bistró. Entonces Maya ataca a Donnie.
El amigo de la secundaria de Maya le dice que él es responsable de un mal rumor que causó su impopularidad. Él ha regresado para compensarla. Jack sueña que Kevin lo mata. Sus pesadillas continúan hasta que se enfrenta a Kevin en un ascensor.
Finch se reencuentra con un viejo amigo y se avergüenza de sus sentimientos; mientras que Elliot se venga de Nina por tratar mal a su asistente.
Todos pasarán el Día de Acción de Gracias en la casa de campo de Jack.
Cuando Jack hace que Dennis haga recados frívolos, Dennis tiene una crisis nerviosa. Jack lo envía a otro departamento, donde se entera de que es donde Jack envía a cualquiera con quien se enoja. Y Elliot se siente incómodo cuando conoce al ginecólogo de Maya, que es un chico atractivo. Le pide que consiga otro, pero ella se niega. Más tarde, atrapa al hombre en un club de striptease y cuando se lo dice a Maya, ella no le cree.
Maya y Elliot acogen a un perro perdido. Todo va bien hasta que Finch convence a Elliot de que Maya ha conseguido el perro para poner a prueba sus dotes como padre. Mientras tanto, Jack gana la lotería, pero Finch nunca compró el billete.
Finch sale con una boxeadora que tiene una exnovia celosa. Elliott, Jack y Nina engañan a Maya haciéndole creer que son más inteligentes que ella.
Maya y Nina tienen una pelea por las intenciones de repartir invitaciones para la despedida de soltera.
La decisión impulsiva de Elliott de proponerle matrimonio a Maya tiene consecuencias nefastas.
Maya le devuelve el anillo a Elliott. Elliott le vuelve a proponer matrimonio y se desmaya de nuevo. Maya se da cuenta de que a Elliott no le interesa lo que ella es y lo echa de su apartamento.
Elliot y Maya tienen citas después de su ruptura. Finch intenta poner en peligro la subasta de la colección de Jack después de sentirse traicionado.
Ashton Kutcher interpreta a un nuevo pasante del que Finch se enamora inmediatamente, Nina comienza a salir con un mago que asusta a todos y le golpea la nariz a Elliot, Pamela Anderson también aparece.
Finch es el DJ del bar mitzvah de un chico que está enamorado de Nina. Jack y Elliot tienen la mira puesta en la misma mujer.
Maya y Harrison, hijo de un amigo cercano de Jack que ya no está con él, se vuelven amigos. Jack se pone muy nervioso cuando piensa que Harrison podría ser su hijo.
A todos les cae bien la hermana menor de Nina, Erlene, que viene de visita a Nueva York. Nina está celosa y planea echarla.
Cuando la madre soltera de Finch aparece, él intenta emparejarla con Jack para poder ser parte de la familia de Jack. Para que el plan surta efecto, sabotea la relación actual de Jack. Elliot se entera de que un gran fotógrafo ha estado viviendo en casa de Nina y ahora está "vagando". Entonces Elliot intenta ayudarlo.
Finch se convierte en el juguete de un novelista de mediana edad y rico. A Nina le piden que sea copresentadora de los premios estadounidenses.
Nina convence a Maya de dejar de pensar demasiado en su vida amorosa y de lanzarse a por ello. Eliot intenta que Finch haga algo bueno.
Nina insiste a Eliot para que organice una sesión de terapia con su nueva novia. Alie quiere que Jack vuelva.