Boxcar Bertha se lleva a cabo durante la Gran Depresión en Estados Unidos, al principio de los años treinta. La joven y astuta Bertha Thompson disfruta de la vida y su independencia lejos de cualquier atadura a ningun hombre. Pero tras la muerte de su padre, decide acompañar al sindicalista Bill Shelley en sus robos a la compañía de ferrocarriles, la cual obtiene su fortuna gracias a la corrupción. Bill y Bertha se convierten en amantes y gracias a sus peculiares métodos durante los robos a trenes en los que reparten el dinero entre los trabajadores, les crea una gran popularidad en el sur del país y los convierte en el objetivo principal de la policía. Después de que Bertha se ve implicada en la muerte de un adinerado apostador, se convierten en fugitivos y la policía se encuentra cada vez más cerca de ella y Bill, lo que los vuelve más temerarios en un camino en el que ya no hay vuelta atrás.
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