Apuesta maestra es la opera prima de Aaron Sorkin (guionista de Steve Jobs y La Red Social), célebre ya por el ingenio y la mordacidad que le inyecta a la vida y los diálogos de los guiones de sus biopics. Su debut en la silla del director lo hace con la historia de Molly Brown (Jessica Chastain), una frustrada esquiadora profesional quien, tras quedarse a un paso de entar al equipo olímpico de su país, decide darle un giro a su vida. Después de un fallido intento por entrar a estudiar Derecho, Molly empieza a hacer uso de sus innatas habilidades empresariales que, junto a varios eventos fortuitos, la llevan a establecer la casa clandestina de apuestas más exclusiva de los Estados Unidos. Entre sus clientes se cuentan vacas sagradas de Hollywood, empresarios millonarios y demás integrantes del jet set hollywoodense. Hasta que logra llamar la atención del FBI y su negocio se viene abajo. En medio de comparecencias en los juzgado, Charlie Jaffey (Idris Elba) parece ser el único aliado de Molly, aunque éste busca que ella "entregue" a su clientela con el fin de lograr un acuerdo en el juzgado.