R.J. Cutler se graduó de la Universidad de Harvard en 1984, donde recibió su licenciatura magna cum laude con una concentración especial en teoría y literatura dramática. En 1991, se convirtió en miembro de la facultad de la Escuela de Teatro de la Universidad del Sur de California y en estudiante de la Escuela de Cine y Televisión de la USC. Cutler produce y dirige documentales desde 1992. Su primera película, The War Room (1993), fue nominada a un premio de la Academia al Mejor documental. Desde entonces dirigió A Perfect Candidate (1996), y produjo diversos proyectos tanto para cine como para televisión que lo llevaron a recibir numerosos premios, incluidos un Emmy, dos premios Peabody, un premio GLAAD, dos premios Cinema Eye y dos premios de honor de la Academia de Televisión. En 2021 presenta como director el documental Billie Eilish: The World's a Little Blurry, el cual está centrado en la cantante y compositora Billie Eilish.