Cho Seung-woo soñaba con convertirse en actor de musicales desde una edad temprana, sin embargo, en 1999, mientras estudiaba en la Universidad de Dankook, lo convencieron de unirse a las audiciones para la película Chunhyang (2000) de Im Kwon-taek, y terminó ganando el papel coprotagónico de entre 1000 actores. Su carrera continuó con papeles protagónicos en las películas The Classic (2003), Marathon (2005), Tazza: The High Rollers (2006) e Inside Men (2015), así como en los musicales teatrales Jekyll & Hyde, Hedwig y Angry Inch, y Man of La Mancha. También ganó reconocimiento por sus papeles protagónicos en los dramas televisivos The King's Doctor (2012), God's Gift: 14 Days (2014), Stranger (2017, 2020), Life (2018) y El mito del Sísifo (2021). En 2023, protagoniza el drama de Netflix Shin, abogado de divorcios, que sigue a un pianista convertido en abogado que navega por el complejo mundo del divorcio.