Jon Bass se graduó de la Universidad de Boston en 2011 con una licenciatura en Bellas Artes en Artes Teatrales. Después se mudó a Nueva York y audicionó para el papel del élder Cunningham en el musical de Broadway The Book of Mormon, pero no fue elegido; sin embargo, un año después, fue elegido para el papel en las producciones de Denver y Los Ángeles y reemplazó a Josh Gad en el papel en Broadway. Luego de varios papeles menores como invitada en series de televisión, en 2015, fue elegido para un papel principal en la serie Big Time in Hollywood, FL de Comedy Central, interpretando a Del Plimpton. A esto le siguieron más participaciones en la pantalla grande en películas como El matrimonio Loving (2016), Apuesta maestra (2017) y Guardianes de la bahía (2017). Podemos verlo en Super Pumped: The Battle for Uber (2022), la historia del ascenso y la caída del exdirector ejecutivo de Uber, Travis Kalanick, interpretado por Joseph Gordon-Levitt.