Jacob Berger comenzó a actuar en el escenario a una edad temprana con una compañía de teatro infantil muy respetada. En la universidad siguió el negocio familiar de trabajar en salud mental, pero tras obtener su maestría en trabajo social y trabajar durante unos años en el campo, Jacob usó su tiempo libre para crear un video cómico de rap por diversión que terminó siendo viral en YouTube en ese momento. La industria realmente comenzó a abrirse para Jacob en 2014 cuando ganó el primer premio en un concurso de cortometrajes realizado por la cadena Showtime para el programa Shameless. Desde entonces participó en series como Bull (2016) y Person of Interest (2016), y en películas como La rueda de la maravilla (2017) y Una noche lluviosa en Nueva York (2019), ambas de Woody Allen. Jacob se volvió viral con sus parodias de Donald Trump, que tuvieron más de 15 millones de visitas en las primeras dos semanas en las redes sociales.