Cassady McClincy consiguió un agente y comenzó a actuar a la edad de nueve años. Desde 2010 fue protagonista invitada en series como Drop Dead Diva de Lifetime, Constantine de NBC, Good Behavior de TNT y la serie de antologías de Amazon Prime Lore. En 2017, hizo apariciones recurrentes como estrella invitada en la serie original de Netflix Ozark, en la serie original de Hulu Castle Rock y en Daytime Divas de VH1. En 2018 hizo el papel de Jackie, la antigua novia del personaje titular, en la exitosa película Yo soy Simón. A la edad de 17 años, McClincy comenzó a interpretar a Lydia en The Walking Dead durante la temporada 9 y se convirtió en una serie regular a partir de la temporada 10.