Caspar Jennings obtuvo su primera gran oportunidad en la aclamada Sing: ¡ven y canta! (2016), que sigue a un grupo de animales antropomórficos que entran en una competencia de canto, organizada por un koala con la esperanza de salvar su teatro. El actor también hizo voces adicionales para la secuela de 2021. Recientemente hizo su debut como actor en la cinta El arma del engaño (2021), un drama histórico ambientado durante la Segunda Guerra Mundial que sigue a dos oficiales de la inteligencia británica que lograron llevar a cabo una operación para engañar a los alemanes con el fin de asegurar la invasión británica de Sicilia. Jennings dio voz al personaje de Dax en ¡Patos! (2023), una comedia moderna que sigue a una familia de patos que convence a su padre sobreprotector de irse de vacaciones de su vida mientras intentan migrar desde Nueva Inglaterra, a través de la ciudad de Nueva York y, finalmente, hasta las Bahamas.