El actor Joshua Pickering empezó su carrera en 2019 haciendo pequeñas apariciones como invitado en series de televisión. Hizo su debut cinematográfico en la película de Disney Peter Pan & Wendy (2023), una película de aventuras fantásticas dirigida por David Lowery, adaptación de la película animada de Walt Disney de 1953 Peter Pan, a su vez basada en la obra de teatro Peter Pan de 1904; o el niño que no quiso crecer (también conocido como Peter y Wendy) de J. M. Barrie. En Peter Pan & Wendy, Pickering da vida a John Darling, el hermano pequeño de Wendy y el hermano mayor de Michael que viaja con ellos y Peter a Nunca Jamás.