La también modelo y cantante, fue nominada a los Critics Choice Awards 2018 como mejor actriz de reparto, por su reciente participación en la serie 'Fargo', de FX; donde interpreta a la pareja de uno de los gemelos a los que da vida el actor Ewan McGregor, ganador del premio de la crìtica especializada estadounidense como mejor actor de pelicula hecha para tv o miniserie.
Winstead, es en estas fechas conocida como la nueva novia de McGregor, quien terminó su matrimonio de 22 años con la diseñadora Eve Mavrakis para iniciar inmediatamente una relación con ella.
1997: El toque de un ángel
Debutó en un capítulo de la serie sobre ángeles enviados a la Tierra para hacer el bien. Su papel como Kristy fue muy pequeño.
1999: Passions
Su primer estelar fue en una telenovela de NBC. Duró un año en el papel de la hija perfecta Jessica Bennet.
2003: Tru Calling
Salió brevísimente como Bridget Elkins en esta serie donde la protagonista habla con los muertos de una morgue.
2006: Destino final 3
Como Wendy, encabeza al elenco donde todos mueren tras visitar un parque de atracciones.
2006: El día que mataron a Kennedy
Compartió creditos con Anthony Hopkins, Demi Moore y Lindsay Lohan en un drama de historias entrelazadas sobre el histórico día en que mataron a Bobby.
2007: A prueba de muerte
Canta a capella "Baby It's You" y se ve increíble dirigida por Quentin Tarantino.
2010: Scott Pilgrim vs. los ex de la chica de sus sueños
Ramona Flowers es EL PERSONAJE DE SU CARRERA , hasta ahora.
2011: La cosa
Protagonizó la precuela de la película 'The Thing' de John Carpenter de 1982.
2014: Matar al mensajero
Drama policiaco basado en la vida real del periodista Gary Webb.
2017: Fargo (Temporada 3)
Como la ex presidiaria y pésima influencia Nikki Swango, es pareja de Ray, uno de los papeles de Ewan McGregor interpretando a gemelos.