A diferencia de Micky, a Diego sí le gusta actuar, así que combinó su carrera de cantante con la participación en las telenovelas infantiles Alegrijes y rebujos en el 2003 y Misión S.O.S. aventura y amor en el 2004. Por esas épocas también abrió los conciertos de Hilary Duff en Guadalajara y la CDMX.
Aunque en ese momento Diego quería enfocarse en la música, el productor Pedro Damián lo convenció de ser parte de Rebelde prometiéndole que sus canciones serían parte de la telenovela. Así vino su salto a la fama internacional con el personaje de Rocco. Diego no ha tenido el éxito de Luis Miguel como cantante, pero él grabó algunas de sus canciones en inglés e incluso en portugués, ya que Rebelde fue un éxito en Brasil y se presentó en el Maracaná ante un público de 120 mil personas.