Houseman llegó de Rumania a Estados Unidos en 1924 para dedicarse al comercio de granos con su padre, pero una coincidencia cambiaría el curso de su vida. En una fiesta conoció al compositor de ópera, Virgil Thompson, quien -de la nada- lo contrató para que dirigiera una versión para teatro de su obra: Four Saints in Three Acts. Tuvo tanto éxito, que eventualmente fundó el el programa del teatro Mercury junto con Orson Welles, por lo que, cuando llegó El ciudadano Kane, Houseman se encargó de supervisar el guion.
Después se dedicó a la producción y realizó más de veinte películas. Cuando se retiró, entró a supervisar el programa de actuación de Julliard. Jeff Bridges había trabajado con él en la compañia de teatro de UCLA y un día le pidió asesoría para un guion. Cuando no encontraron a ninguno de los actores que Bridges quería para interpretar a Mr. Kingsfield, le ofreció el papel a Houseman, quien a pesar de toda su experiencia, jamás había actuado frente a la cámara. Con todo, ganó el Oscar a Mejor actor de reparto por La vida íntima de un estudiante.