En la década de 1950, Cary Porter una joven estadounidense que vive en Londres, comienza a trabajar en una gran empresa multinacional donde conoce al contador Ian Bertram, quien se enamora perdidamente de ella y pronto le propone matrimonio. El jefe de la compañía, Herbert Dreuther, quien está impresionado por el talento de sus empleados con los números, ofrece recogerlos en Monte Carlo y llevarlos a un crucero en su yate. Pero el bienintencionado Herbert pronto olvida del todo de la pareja y los deja varados en un lujoso hotel con una enorme deuda. Ian comienza a jugar en la ruleta del casino para conseguir dinero y pagar la cuenta, pero a medida que se involucra en las mesas de juego deja a Cary sola, y aunque su plan funciona y gana en grande, su matrimonio está en un gran problema. Strike It Rich cuenta con el talento de Molly Ringwald en el papel de Cary y de Robert Lindsay como Ian Bertram.
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