En Nueva York, en el año de 1928, el dramaturgo y director David Shayne esta pasando por uno de los periodos momentos de su vida profesional. Sus dos últimas obras han sido vapuleadas y odiadas por la crítica y el público, dirigiéndose a un escenario donde no pueda encontrar apoyo para trabajar. Sin embargo, Shayne se considera un artista incomprendido y está más interesado en el arte que en el éxito financiero, lo que ha provocado que ningún productor desee apostar por él y su nueva obra, una idea que ha idealizado con hacer desde que inicio su carrera. Desesperado por financiamiento, Shaye encuentra la ayuda de Nick Valenti, un conocido y temido mafioso que ha accedido a brindar los fondos con una condición, que su novia, la novata actriz Olive Neal, sea la protagonista. El dramaturgo tiene que aceptar la condición, a pesar de su frustración al descubrir que Olive es una pésima actriz. Pero Olive no está sola, a su cuidado esta el guardaespaldas Cheech quien, para sorpresa de Shaye, es un excelente escritor y ha impulsado la historia de maneras insospechadas.
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