Como auditor corporativo que trabaja en varias oficinas diferentes, el tímido Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) deambula con libertad entre los corredores de poder de Nueva York. Un encuentro casual con el carismático abogado Wyatt Bose (Hugh Jackman) y un accidental intercambio de celulares conducen a la presentación de Jonathan a The List, un club de sexo clandestino. Johathan descubre que este club sirve para que gente poderosa y ocupada se encuentra de forma anónima en los hoteles con mujeres misteriosas. Jonathan comienza una aventura con una de las mujeres del club, a quien sólo conoce como "S" (Michelle Williams), a quien también ha visto en un metro. Un día y de la nada, ella desaparece. Es entonces que surgen los verdaderos problemas para Jonathan, quien enfrenta demandas que involucran violencia y mucho dinero. En Engaño, Jonathan se verá envuelto en un mundo de traición y asesinato.
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