Kristen Wiig y Bill Hader solo estuvieron en el set durante cuatro días. Todas las escenas con sus personajes, Paulette y Bobby, tuvieron que condensarse y rodarse rápidamente debido a sus compromisos con Saturday Night Live.
Se contrataron equipos para eliminar y ocultar la nieve y la acumulación de nieve durante el rodaje porque la película se filmó en los meses de invierno. En algunas escenas interiores, se pagaron extras para bloquear las ventanas y las puertas para que la nieve no se viera en la cámara.
El director Greg Mottola originalmente planeó filmar la película en el verdadero parque de Adventureland, pero más tarde decidió no hacerlo ya que el parque había sido remodelado drásticamente desde que había trabajado allí.
Adventureland: un verano memorable fue filmada en Pittsburgh, PA. El parque de diversiones de la película se conoce como Kennywood Park. Los juegos que se muestran en la película son juegos reales, aunque se cambiaron los nombres de los juegos.
Se autorizó el uso de un total de 41 canciones en la película, pero solo 14 formaron parte de su banda sonora.