En 1987, James Brennan planea tener unas vacaciones de verano en Europa después de graduarse con un título en literatura comparativa del Oberlin College y antes de asistir a una escuela de posgrado en periodismo en la Universidad de Columbia al terminar el verano. Pocos días después de su graduación, sus padres le piden inesperadamente que busque un trabajo de medio tiempo en lugar de ir a Europa debido a los problemas financieros los han afectado. Entonces James consigue un trabajo en Adventureland, un parque de diversiones local en su ciudad natal de Pittsburgh, Pennsylvania. Ahí trabaja con su amigo de la infancia Tommy Frigo y se enamora de una ingeniosa compañera de trabajo, Emily Lewin. En Adventureland. Un verano memorable, James y los otros empleados del parque tendrán experiencias de aprendizaje inolvidables y dolorosas sobre la vida, el amor, la confianza y lo que realmente importa en la vida.
Kristen Wiig y Bill Hader solo estuvieron en el set durante cuatro días. Todas las escenas con sus personajes, Paulette y Bobby, tuvieron que condensarse y rodarse rápidamente debido a sus compromisos con Saturday Night Live.
Problemas con la nieve
Se contrataron equipos para eliminar y ocultar la nieve y la acumulación de nieve durante el rodaje porque la película se filmó en los meses de invierno. En algunas escenas interiores, se pagaron extras para bloquear las ventanas y las puertas para que la nieve no se viera en la cámara.
Cambio de planes
El director Greg Mottola originalmente planeó filmar la película en el verdadero parque de Adventureland, pero más tarde decidió no hacerlo ya que el parque había sido remodelado drásticamente desde que había trabajado allí.
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