Es la cuarta ocasión que el actor Johnny Depp da vida a un mafioso. Lo hizo como Joe Pistone, en Donnie Brasco (1997), como George Jung, en Blow (2001) y como John Dillinger en Enemigos públicos (2009)
El director, Scott Cooper, busco a los asociados y compañeros del verdadero Whitey Bulger, para obtener asesoría de la actuación de Depp. Los asociados quedaron impresionados con Depp, asegurando que justo así era el verdadero Whitey.
Johnny Depp afirmo que esta es su película favorita, de las que ha realizado, a lo largo de su carrera.
Segunda colaboración entre Johnny Depp y Rory Cochrane, luego de trabajar juntos en la cinta Enemigos públicos (2009)