Diario de un rebelde es la adaptación cinematográfica de la autobiografía del exitoso músico, escritor y poeta estadounidense, Jim Carrol (Leonardo DiCaprio), quien en sus años de juventud era un jugador de basketball con mucho talento. Jim soñaba con llegar a las ligas mayores, sin embargo, su sueño da un giro de trescientos sesenta grados cuando sus amigos y él se ven inmersos en una montaña de drogas, prostitucion, delincuencia y autodestruccion. Jim Carrol decide retratar en su diario personal cómo pasa sus dias conociendo el lado mas profundo y oscuro de su vida.