Han pasado cinco años desde que el valiente Hipo, acompañado de su inseparable amigo, el dragón conocido como Chimuelo, lograron establecer un nuevo periodo de paz entre los vikingos cazadores de la isla de Berk y los dragones que rodean el área. Ahora, amigos finalmente, casi todos los habitantes de la aldea tienen su propio dragón, considerándolos como amigos y parte de la familia, compañeros de la aventura y del nuevo deporte favorito de la isla, las carreras con dragones. Es un tiempo de paz para todos, excepto para el propio Hipo quien, con 20 años cumplidos, está siendo presionado por su padre, Estoico, para que empiece a aprender a ser un líder y que se prepare para el futuro, donde él deberá convertirse en el líder de su pueblo. Sin embargo, Hipo no se siente preparado y, en realidad, se siente temeroso de tal responsabilidad. Tratando despegar su mente, Hipo y Chimuelo salen de la isla a explorar nuevos territorios y descubrir lugares mágicos. Pero un día, ambos descubren una misteriosa cueva, que, en su interior, alberga una nueva especie de dragones y a un terrible cazador que quiere conquistar el mundo.
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