Cuando la vida no podría parecer más monótona y mediocre, Regan, una chica de 30 años, recibe una llamada de una vieja y querida amiga, Becky, una chica con sobrepeso muy alegre, quien le revela que está por casarse con su novio Dale. La revelación parece un golpe duro para Regan quien, a pesar de sentirse feliz por su amiga y su felicidad, siente mucha envidia de que su “amiga gorda” esté pasando una vida de ensueño. A pesar de todo, Regan decide contactar al resto del grupo, Gena, una mujer adicta a las drogas y Katie, adicta a las fiestas, para notificarles la noticia y preparar una despedida de soltera única. El regreso a la ciudad de Nueva York es difícil para las tres chicas solteras, encontrándose con viejos amores y redescubriendo ilusiones que perdieron con los años. Buscando alejarse de su malestar, se embarcan en una noche alocada y nos enseñan Despedida de soltera.
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