En la comedia romántica A Case of You, Sam es un joven escritor de la ciudad de Nueva York, especializado en novelizaciones de exitosas cintas, cuya vida personal y profesional no está en el lugar que él quisiera. Por un lado, quisiera escribir una historia original, a pesar de encontrarse en un terrible bloqueo de escritor. Por el otro, esta perdidamente enamorado de Birdie, una artista callejera y barista de la cafetería local, sin tener la menor idea de como acercarse a ella. Siguiendo la recomendación de Eliot, su compañero de habitación, decide revisar el perfil de Facebook de la chica y fingir que comparte los mismos intereses, lo que lo lleva a leer a Walt Whitman, escuchar a Joan Baez, aprender a cocinar comida francesa y a tocar la guitarra. Finalmente logra acercarse a ella y hacerse cercanos, pero poco a poco, Sam se siente intimidado por el engaño y por su incapacidad de sentir verdadero interés en todos los gustos de la chica.
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