Pee-wee's Big Holiday : los secretos del rodaje

Junto con el uso de maquillaje y el de cinta adhesiva en la cara, los efectos visuales se utilizaron para "rejuvenecer" la cara de Paul Reubens. Las películas de Pee-wee y la serie de televisión se utilizaron como referencias.

Lynne Marie Stewart, quien interpreta a Jimmy, la dueña de la granja de serpientes, fue la señorita Yvonne en la serie original de televisión Pee-wee's Playhouse (1986).

Fue idea de Joe Manganiello presentar a su personaje como una versión ficticia de sí mismo.

El papel de Joe Manganiello fue originalmente destinado a Dwayne Johnson.