Es la era del Salvaje Oeste, alrededor de 1870 en Estados Unidos. Un próspero pionero, Samuel Alabaster (Robert Pattinson) se aventura en las profundidades de la naturaleza americana para reunirse y casarse con el amor de su vida, Penelope (Mia Wasikowska). En su viaje, trae a Butterscotch, un caballo en miniatura destinado a ser un regalo de bodas para su novia, y recluta al borracho Parson Henry (David Zellner) para que dirija la ceremonia. A medida que atraviesan la frontera sin ley, el que alguna vez fue un sencillo viaje se vuelve traicionero y las líneas entre héroe, villano y damisela se difuminan a medida que se encuentran con contratiempos cada vez más grandes, incluyendo a la propia Penelope que declara que no se quiere casar con Samuel. Damsel es una muestra de la imprevisibilidad característica de los hermanos Zellner, su sentido del humor desordenado y su marca única de humanismo.
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