En la comedia dramática Pink Skies Ahead, escrita y dirigida por Kelly Oxford, a finales de la década de los años 90, Winona es una joven que trata de encontrarse a sí misma. Ha sufrido de una serie de ataques de ansiedad que la han llevado a asegurarse que la mejor decisión que puede tomar es abandonar la escuela, misma que considera un gasto innecesario y una institución que no prepara a los adolescentes para la vida adulta. Mostrando una imagen segura, con cabello azul y largas medias, Winona es el tipo de personas que prospera socialmente, pero queda paralizada cuando se enfrenta sola a los desafíos, situación que confunde a sus padres, una pareja bondadosa chapada a la antigua. A medida que su ansiedad empieza a controlarla, llevándola a involucrarse con diferentes chicos o drogarse, una amiga la convence de ir a terapia para tratar de averiguar que hacer con dicha condición el resto de su vida.
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