En Retratos de una obsesión Sy Parrish (Robin Williams) trabaja en el departamento de revelado instantáneo en un supermercado ubicado dentro de un centro comercial. Él es un hombre solitario que jamás ha tenido una pareja, ni a un amigo. Su contacto con los demás es a partir de las imágenes que revela y que observa con atención. Sy está obsesionado con una de sus clientes: Nina Yorkin (Connie Nielsen) quien utiliza el servicio de revelado frecuentemente. Nina acude siempre acompañada de su hijo adolescente Jakob (Dylan Smith) y al ver sus fotos, el hombre fantasea con ellos. Por las fotos el hombre sabe de la existencia del marido de Nina, aunque eso no detiene sus fantasías. Tras un incidente en el trabajo y tras descubrir algunas cosas sobre la relación entre Nina y su marido, Sy decide corregir lo que está mal y hacer justicia por propia mano…
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