Apuesta real
La idea de la película se le ocurrió al escritor/director Gregory Poirier cuando escuchó a un par de compañeros de la universidad discutiendo su propia apuesta de solteros.
Casting por internet
Los cineastas eligieron varios papeles adicionales destacados trabajando en estrecha colaboración con Mediatrip.com. Se invitó a los usuarios del sitio a enviar sus fotos al sitio para que el director de casting las considerara. Cuatro candidatas a actriz fueron seleccionadas para aparecer en la película, de Delaware, Texas, Massachusetts y Ohio.
Debut
Debut de Heather Ankeny y Dakota Fannings.
La última
Última película de cine de Bernie Casey.
Cameo
Joseph D. Reitman, el esposo de Shannon Elizabeth en ese momento, tiene un cameo como un hombre que intenta retomar el personaje de Elizabeth al final de la película.
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