Un grupo de siete amigos conversan antes de la ceremonia de boda de uno de sus amigos. Acuerdan un pacto en el que todos invertirán en un fondo comun que solo heredará el último que quede soltero. En la divertida comedia Mujeriego en apuros, esta apuesta es la última forma de salvarse de uno de ellos. Michael Delaney le debe a un casino de Las Vegas después de una juerga de apuestas y necesita urgentemente efectivo. Solo hay una persona que se interpone en su camino... Kyle, un notorio mujeriego y la competencia de Michael para ganar la apuesta que hicieron tantos años atrás, el dinero y recuperar su vida normal. Parece imposible, pero Michael tiene un arma secreta... Natalie. Natalie es detective de la policía y está trabajando encubierta como prostituta cuando Michael la conoce. Realmente, ¿qué podría salir mal?
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