Debido a su mala reputación, como perfeccionista, conflictivo e imposible de tratar, Michael Dorsey es un talentoso actor desempleado que se encuentra con muchos obstáculos para poder conseguir un nuevo papel. Su agente le ha informado que nadie quiere contratarlo y su situación financiera, personal y profesional ha llegado a un límite. Desesperado, un viejo amigo suyo le hace sugerencia: un productor está solicitando actores para una nueva telenovela y existe un papel protagónico importante, el problema es que el papel es para una mujer, por lo que Michael podría disfrazarse como una y hacer las pruebas de audición. Aunque la idea suena descabellada, Dorsey acepta y crea a “Dorothy Michaels”, una respetada actriz, con la que gana el papel en la novela. Su situación no es fácil pues deberá fingir, en todo momento del rodaje, ser dicha actriz, tratar de no levantar sospechas y cobrar el cheque semanal para salir de su situación. En Tootsie, cuando el show tiene éxito y Dorothy se convierte en una celebridad, Michael deberá decidir si seguir con la farsa, especialmente después de enamorarse de una compañera de elenco.
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