Negocios riesgosos sigue a Joel Goodson, un estudiante de secundaria de alto rendimiento que vive con sus ricos padres en el área suburbana de Chicago. Cuando sus padres se van de vacaciones, dejándolo solo en casa, su amigo Miles lo convence de aprovechar su nueva libertad para divertirse. Entonces una noche, Joel decide contratar los servicios de una prostituta, Lana. Después de ella robe un objeto valioso de su casa, ambos empiezan a verse con frecuencia, hasta que el proxeneta de Lana comienza a ver la situación con malos ojos y amenaza al chico para que dejemos de verla. Un viaje no autorizado en el Porsche de su padre significa una necesidad repentina de mucho dinero, pero gracias a que Joel participa en Future Enterprisers, una actividad extracurricular en la que los estudiantes trabajan en equipos para crear pequeñas empresas, intentará recaudar el dinero de una manera creativa. Eso no significa que todo vaya a salir de acuerdo al plan.
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