Desde niño, el único sueño que ha tenido Happy Gilmore es convertirse en un jugador profesional de hockey. Pasó tiempo practicando, entrenando y mejorando, pero, a pesar de tener un tiro de potencia excepcional e inigualable, sus habilidades nunca fueron las mejores. Luego de fallar, una vez más, en la prueba para el equipo, Happy retoma sus entrenamientos para fortalecerse y probar de nuevo el siguiente año. Sin embargo, su abuela, con quien Happy se crío, es acusada de fraude fiscal y su casa, la cual fue construida por su abuelo, está a punto de ser embargada. Por una serie de coincidencias, Happy es descubierto por Chubbs Peterson, un ex golfista profesional, que se ofrece para entrenarlo. Aunque Gilmore no está interesado en el golf, descubre que los premios por participar en los torneos pueden ayudarle a recuperar la casa de su abuela. Pronto, Happy se vuelve una sensación en el golf, su actitud y su tiro de poder lo convierten en una celebridad, pero también en un poderoso enemigo para el resto de los golfistas.
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