Samantha Baker (Molly Ringwald) cumple dieciséis años pero todos los miembros de su familia lo olvidan ya que están muy ocupados con los preparativos de la boda de su hermana Ginny. Al llegar a la escuela, muy enojada, le platica la situación a su mejor amiga, Randy, con quien realiza un test de sexualidad. El resultado indica que está enamorada de su compañero Jake Ryan, el chico más guapo y popular del colegio. El papel cae al piso y el mismo Jake lo recoge. Ese mismo día, Ted, el chico menos popular de su clase, le confiesa a Samantha que está enamorado de ella. En la noche es el baile de fin de cursos y Ted termina platicando con Samantha en el auto y le dice que ha apostado con unos amigos que es capaz de conquistarla pero que necesita su ropa interior para demostrarlo y ella se la entregue para que presuma con sus amigos. Mientra tanto Caroline, la novia de Jake y reina del baile, termina tan borracha que se desmaya en la fiesta. A la mañana siguiente sus padres se disculpan con ella por haber olvidado su cumpleaños y antes de que termine la boda Samantha recibirá una sorpresa por parte de Jake.
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