En la comedia dramática Calendar Girl, cinta dirigida por John Whitesell (See Spot Run), Roy, Scott y Ned han sido amigos desde la infancia, compartiendo diversas cosas, incluyendo, especialmente, su fanatismo y enamoramiento a la gran estrella del momento, la actriz Marilyn Monroe. Alcanzando la vida temprana adulta, cada uno se acerca a tomar un camino que los alejara, con Roy preparándose para unirse al Ejército, Scott planeando su boda con su amada Becky y Ned, deseando seguir siendo adolescente mientras trabaja en una pequeña tienda del pueblo. Pero antes de encaminarse a su vida adulta, el trio decide pasar unas breves vacaciones en casa del tío de Roy, en una casa en California, donde el plan es hacer lo que sea necesario para conocer, aunque sea por un segundo, a la señorita Monroe, lo que los lleva en una serie de travesuras, tonterías y dramas en un último verano juntos.
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