En sus zapatos sigue a dos hermanas con una madre muerta, un padre que se volvió a casar y una madrastra hostil, que han perfeccionado el arte de perder cada una a su manera. La mayor, Rose (Toni Collette), es abogada, responsable, solitaria, con un armario lleno de zapatos. La más joven es Maggie (Cameron Diaz), hermosa, egoísta e irresponsable. La única cosa que tienen en común es que calzan el mismo número. Cuando Maggie es expulsada de la casa de su padre y su madrastra, donde vive gratis, es acogida por su hermana, pero después de que las formas disruptivas de Maggie arruinan la vida amorosa de Rose, ella también la echa. Cuando su abuela, cuya existencia nunca supieron, llega a sus vidas, las hermanas se enfrentan a algunas verdades complicadas sobre ellas y su familia. El pasado y el futuro se abren ante las hermanas y, con un poco de suerte, pueden abrirse también ante su relación.
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