Mark Wahlberg basó su interpretación en los oficiales de policía que lo habían arrestado cerca de dos docenas de veces en su juventud, y las reacciones de sus padres que tuvieron que sacarlo con su dinero de la tienda de comestibles.
Leonardo DiCaprio calificó su escena uno a uno con Jack Nicholson como "uno de los momentos más memorables de mi vida".
Martin Scorsese realmente quería a Al Pacino para el papel de Costello, porque nunca había trabajado con él antes, pero éste lo rechazó.
Cuando la película ganó el Oscar a la Mejor Película, Martin Scorsese dijo que estaba sorprendido de que la película hubiera ganado. Dijo que debido a que la película es una película tan dura, desagradable y violenta, nunca pensó en la idea de los premios mientras la filmaba.
Vera Farmiga se reunió con un verdadero psiquiatra de la policía de Los Ángeles para prepararse para su papel. El psiquiatra leyó el guión y le dijo a Farmiga que Madolyn había hecho casi todo mal.