En Cita misteriosa, Tom McHugh es un tímido joven que pasa sus días admirando y obsesionado con su hermosa y sexy vecina, Geena Matthews, una amable joven que trata de salir adelante en la ciudad. Aunque Tom es un buen chico y piensa que podría hacer una pareja perfecta con Geena, su timidez e inseguridad le impiden siquiera hablarle, mucho menos invitarla a salir. Creyendo que no tiene nada particular que ofrecerle, Tom se conforma con admirarla en secreto. Un día, el carismático hermano de Tom, Craig, un exitoso estudiante de derecho, le hace unvisita sorpresa y comienza a actuar como hermano mayor, dando consejos, comprándole cosas y preguntando en qué puede ayudarlo para mejorar su vida. Tom no duda en mencionar su amor por Geena y, sin siquiera pedírselo, Craig toma la decisión de ayudarle en la misión, organizando una cita a ciegas con la chica, además de prestarle su ropa, sus accesorios y su coche a Tom con el fin de impresionarla; sin embargo, lo que empezó como una buena acción, pronto se convierte en una pesadilla, cuando durante la cita Tom es confundido por alguien más y es perseguido por un peligroso grupo de mafiosos.
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