Amor en juego

Ben Wrightman (Jimmy Fallon) es profesor del Instituto Ben Wrightman y, desde los 7 años, fanático del equipo de beisbol de Boston, los Red Sox. Es un fan obsesionado con el equipo, tiene boletos para la temporada y mil cosas con el logo. Su vida depende, en gran medida, de la suerte del equipo y su vida gira en torno a él, sin embargo la suerte no les ha sonreído, por años han sido incapaces de llegar a la Serie Mundial para aspirar a un título. Ben es buen partido, un joven encantador, divertido y fantástico con los niños. Siente que no ha tenido suerte en el amor debido a su desmedida pasión por su equipo, un hombre no puede atender a dos pasiones. Pero un día conoce a Lindsey Meeks  (Drew Barryore), una ejecutiva exitosa adicta al trabajo, quien se siente atraída por Ben y por su gran pasión a los Red Sox siguiendo la lógica de que si alguien puede ser tan apasionado por un deporte, lo puede ser por una mujer. Los problemas empiezan cuando la temporada oficial da inicio y Ben no es capaz de controlar su amor desmedido por su equipo, causando graves problemas en su nueva relación.