En la comedia romántica Besando a Charlie, cinta escrita y dirigida por Sue Kramer (cortometraje Till Death Do Us Part), Gray y Sam parecen ser una pareja perfecta: mejores amigos, confidentes, terminan sus propias frases, además de bailar como Fred y Ginger y compartir un loft en el centro de la ciudad. El problema es que no son pareja, son hermanos, ella dedicada a la creación de campañas publicitarias y él es un interno de cirugía y cuando, en una reunión, descubren que muchos conocidos piensan que son pareja romántica, para vergüenza e incomodidad de su familia, ambos deciden hacer algo al respecto, por lo que determinan encargarse de conseguirle pareja al otro. Así, Gray conoce a Charlie, una carismática mujer que le presenta a su hermano y se encarga de ayudarle para enamorarla y conquistarla, pero con el paso de los días, Gray entiende que sus sentimientos no son lo que ella esperaba.
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