El filme narra la vida de Benny, Leia y Hugh, tres hermanos que viven en Nueva York y que pretenden hacerse un lugar en la vida artística de la sofisticada ciudad. Ben es tímido y torpe, y está destinado a ser un trompetista de jazz, pero pierde el tiempo bebiendo en los bares de Manhattan y tratando de ganarse a las chicas con Dennis y Tom. Es apoyado por su hermano Hugh, que se supone es un cantante de jazz, pero no puede encontrar mucho trabajo debido a su estilo anticuado. Y Lelia, quien pretende ser escritora está bajo el ala de un viejo intelectual, David, pero en una fiesta lo abandona por el joven Tony, quien le quita su virginidad. Cuando David descubre que la chica con la que se ha acostado es mestiza no puede evitar sentir prejuicios raciales por lo que el hermano mayor de Leia le impide volver a verlo. Shadows es un drama independiente que aborda el racismo, la angustia y los desafíos propios del tránsito a la edad adulta.
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