A Steve Martin le ofrecieron el papel de Rooster. Lo rechazó cuando supo que estaría trabajando junto a Bernadette Peters. Se estaban separando en ese momento, y Steve sintió que sería demasiado doloroso trabajar con ella durante varios meses.
La peluca roja y rizada de Aileen Quinn le picaba tanto que los productores le dieron un peine especial para rascarse la cabeza.
Las audiciones para el papel del título abarcaron dos años, 22 ciudades, 8,000 entrevistas y 70 actrices. Nueve jóvenes actrices llegaron a la segunda ronda.
Drew Barrymore hizo una audición para el papel principal de Annie.
Para hacer que Sandy el perro besara a Annie (Aileen Quinn), se frotó una manzana en la cara.