Luego de que Will decide tomarse un tiempo para él y poder descansar de todo el ajetreo, regresa de una isla tropical y se encuentra con varias sorpresas. Primero, la propia Grace buscará su ayuda para que ella pueda decidirse con su relación romántica, pues hay dos candidatos que le agradan, pero no sabe con quién formalizar, así que busca en Will la voz de la razón. Sólo que la vida romántica tan complicada de su mejor amiga no será lo único a lo que deberá enfrentarse, ya que se da cuenta que durante su ausencia, Jack y Grace comenzaron a compaginar más y ahora tiene una relación bastante íntima, así que esto hará que Will se moleste poroque siente que su amigo le está arrebatando a su mejor amiga. También el grupo de amigos reconectará con personas del pasado y se darán cuenta de que aún tienen mucho por aprender.
